Phenothiazine

Medizinische Qualitätssicherung von Dr. med. Nonnenmacher (Facharzt für innere Medizin) am 29. November 2016
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Bei Phenothiazinen handelt es sich um eine Subgruppe der Thiazine. Sie kommen in erster Linie als Neuroleptika zur Anwendung.

Inhaltsverzeichnis

Was sind Phenothiazine?

Als Phenothiazine werden Derivate des Phenothiazins bezeichnet, die von pharmakologischer Relevanz sind. In der Medizin gelangen sie als Neuroleptika zum Einsatz. Dort sind sie auch als trizyklische Neuroleptika bekannt.

Die Geschichte der Phenothiazine lässt sich bis zum Beginn der organischen Chemie zurückverfolgen. Im Jahr 1865 wurde von dem deutschen Chemiker August Kekule (1829-1896) die These vorgestellt, dass sich Kohlenstoff-Atome innerhalb von organischen Stoffen in Ringsystemen befinden. Dies war zunächst für die Farbenindustrie von Bedeutung, die ab 1876 die Farbstoffe Thionin und Methylenblau herstellte. Beide verfügten über eine Phenothiazinstruktur. Später unternahm die Medizin den Versuch, mit Methylenblau Erkrankungen wie Depressionen, Kopfschmerzen und Malaria zu behandeln, was jedoch letztlich nicht von Erfolg gekrönt war.

Zu Beginn des 20. Jahrhunderts schienen die Phenothiazine in Vergessenheit zu geraten und dienten vorwiegend in der Tiermedizin zur Behandlung von Wurmerkrankungen. Bei Menschen wurde dagegen von Therapien aufgrund einer zu hohen Toxizität abgesehen. Ab den 1940er Jahren begann die medizinische Forschung jedoch, sich wieder verstärkt mit den Phenothiazinen zu beschäftigen. Von dem französischen Pharmaunternehmen Rhone-Poulenc wurden schließlich Phenothiazine entdeckt, die antihistaminische Eigenschaften aufwiesen. Dadurch kam es 1950 zur Neuroleptika-Synthese.

Pharmakologische Wirkung

Als Ausgangsverbindung für zahlreiche Neuroleptika dient das Phenothiazin. Gemeint ist damit eine trizyklische Verbindung. Ihr mittlerer Ring verfügt als Heterozyklus über ein Schwefelatom sowie ein Stickstoffatom. Phenothiazine weisen eine Affinität zu den Dopamin-Rezeptoren auf. So sind sie in der Lage, diese zu blockieren. Aber auch andere Neurotransmitter wie Noradrenalin, Histamin und Serotonin werden von ihnen gehemmt.

Das Grundgerüst der Phenothiazine besteht aus drei Ringen. Je nach Substitution des Grundgerüstes wird zwischen drei Phenothiazingruppen differenziert. So gibt es Phenothiazine mit alipathischer Serienkette, Piperidyl-Seitenkette und Piperazinyl-Seitenkette. Die alipathischen Phenothiazine weisen starke sedative Effekte auf, während sie im vegetativen Bereich Nebenwirkungen hervorrufen können.

Zu den alipathischen Phenothiazinen gehören Promazin, Levomepromazin, Chlorpromazin, Triflupromazin, Promethazin sowie Profenamin. Eine mittelstarke beruhigende Wirkung entfalten Piperidyl-Phenothiazine wie Thioridazin, Mesoridazin und Periciazin.

Piperazinyl-Phenothiazine haben dagegen nur schwache sedative und antihistaminische Effekte. Dafür entfalten sie jedoch eine ausgeprägte antiemetische und antipsychotische Wirkung. Zu ihren Vertretern zählen Perphenazin, Fluphenazin, Prochlorperazin sowie Trifluoperazin.

Weiterhin können Phenothiazine lokal betäubend, anti-adrenerg und ganglienblockierend wirken, womit sie über ein breiteres Spektrum verfügen als andere Neuroleptika.

Der Abbau der Phenothiazine findet in der Leber statt. Die pharmakologische Wirksamkeit der Metaboliten ließ sich bislang noch nicht klären. Die langsame Ausscheidung des Arzneistoffes aus dem Körper erfolgt über die Nieren.

Medizinische Anwendung & Verwendung

In der Medizin lassen sich die Phenothiazine auf unterschiedlichen Gebieten einsetzen. So dienen sie als Neuroleptika zur Behandlung von Psychosen und nehmen dabei Einfluss auf die Psyche der Patienten. Sie eignen sich besonders zur Therapie der Schizophrenie, um Halluzinationen und Wahnvorstellungen zu bekämpfen.

Darüber hinaus können die Phenothiazine als Beruhigungsmittel (Sedativa) verabreicht werden. Als Antiemetika gehen sie gegen Schwindelgefühle und Erbrechen vor, während sie als Antihistaminika allergische Reaktionen behandeln.

Ein besonders bewährtes Phenothiazin stellt das niederpotente Promethazin dar. So wird es bereits seit Jahrzehnten erfolgreich gegen Erregungs- und Angstzustände verabreicht.

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Risiken & Nebenwirkungen

Als Dopaminantagonisten können Phenothiazine zahlreiche Nebenwirkungen verursachen, die teilweise schwerwiegend sind. Dazu gehören extrapyramidalmotorische Effekte wie Dystonien, Frühdyskinesien, Spätdyskinesien, Bewegungsunruhe sowie Parkinson-Symptome wie Zittern, Starre und pathologische Bewegungslosigkeit.

Zurückzuführen sind diese unerwünschten Wirkungen auf die Blockade der hochwirksamen Stoffe auf die Dopamin-Rezeptoren. Durch Phenothiazine vom Chlorpromazin-Typ ist zudem eine Störung der Wärmeregulation des Körpers möglich. Andere Wirkstoffe dieser Art lösen wiederum ein Long-QT-Syndrom aus, wodurch schwere Herzrhythmusstörungen entstehen, die einen tödlichen Verlauf nehmen können.

Ebenfalls sind durch die Phenothiazine psychische Nebenwirkungen wie Antriebsstörungen, Verarmung des Gefühlslebens und Unruhe im Bereich des Möglichen. Bei manchen Patienten entwickelt sich eine psychische Abhängigkeit von dem Medikament.

Im Falle von organischen Nebenwirkungen besteht die Gefahr, dass Nieren und Leber in Mitleidenschaft gezogen werden. Als gesundheitlich bedenklich gilt zudem eine Überdosierung der Phenothiazine. So können dadurch Beschwerden wie Sehstörungen, Zittern, zu niedriger Blutdruck, Herzrasen, Benommenheit, Störungen der Bewegungskoordination, Krämpfe, psychomotorische Erregungen und Halluzinationen ausgelöst werden. Einige Betroffene sind sogar ins Koma gefallen.

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