Tryptophan

Medizinische Expertise: Dr. med. Nonnenmacher
Qualitätssicherung: Dipl.-Biol. Elke Löbel, Dr. rer nat. Frank Meyer
Letzte Aktualisierung am: 11. März 2024
Dieser Artikel wurde unter Maßgabe medizinischer Fachliteratur und wissenschaftlicher Quellen geprüft.

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Tryptophan zählt zu den essentiellen Aminosäuren. Seine Aufnahme in den menschlichen Körper erfolgt durch die Nahrung.

Inhaltsverzeichnis

Was ist Tryptophan?

Tryptophan kommt in zahlreichen Lebensmitteln vor. Im Unterschied zu den wasserlöslichen Vitaminen geht es beim Kochen kaum verloren.
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Als Tryptophan (Trp) oder L-Tryptophan wird eine proteinogene Aminosäure bezeichnet. Sie verfügt über eine aromatische Struktur und ist mit einem Indol-Ringsystem ausgestattet. Bei Tryptophan handelt es sich um eine essentielle Aminosäure.

Das bedeutet, dass sie nicht im Körper des Menschen hergestellt wird. Aus diesem Grund ist ihre Zufuhr über Nahrungsmittel erforderlich. Tryptophan bildet einen wichtigen Bestandteil zahlreicher Proteine. Der menschliche Organismus kann aus der aromatischen Aminosäure durch Decarboxylierung unterschiedliche biogene Amine synthetisieren. Dazu gehören in erster Linie Serotonin, Melatonin und Tryptamin.

Tryptophan dient auch zur Behandlung von seelischen und körperlichen Beeinträchtigungen, weil der wichtige Neurotransmitter Serotonin aus der Aminosäure hervorgeht.

Funktion, Wirkung & Aufgaben

Die Aminosäure Tryptophan erfüllt im Organismus des Menschen einige wichtige Funktionen. Wie bereits erwähnt, dient sie als Ausgangsstoff für das Gewebshormon Serotonin, das an zahlreichen Abläufen des Herz-Kreislauf-Systems wie dem Blutdruck, beteiligt ist.

Auf die Blutgefäße übt Serotonin einen unterschiedlichen Einfluss aus, was auf die lokalen Rezeptoren zurückzuführen ist. Während die Blutgefäße der Muskeln erweitert werden, kommt es in Lunge und Nieren zu ihrer Verengung.

Von Tryptophan werden außerdem Blutgerinnung und Wundheilung beschleunigt. Auch auf die Darmbewegungen hat die Aminosäure positiven Einfluss. Von besonderem Interesse ist Tryptophan als Stimmungsaufheller. Diese Wirkung kommt durch die Umwandlung der Aminosäure in Serotonin zustande. So ist Tryptophan überaus wichtig, um die Gefühlslage des Menschen zu regulieren. Dabei finden positive Effekte auf das Wohlbefinden des Menschen statt. Daher gilt Serotonin aufgrund seiner stimmungsaufhellenden Eigenschaften auch als Glückshormon.

Einen weiteren bedeutenden Ausgangsstoff bildet Tryptophan für das Hormon Melatonin, dessen Herstellung durch das Tageslicht reduziert wird. Des Weiteren hat Tryptophan Anteil an der Synthese von Vitamin B3 (Niacin). Dabei agiert es als Provitamin und nimmt eine wichtige Aufgabe im Stoffwechsel von Fetten, Kohlenhydraten, Proteinen sowie Aminosäuren wahr. Dadurch gewährleistet es die Energieversorgung des Körpers.

Von Bedeutung ist Tryptophan überdies für den Aufbau von Gewebe und Struktureiweißen. Da L-Tryptophan auch den Appetit beeinflusst, kann es sich bei übergewichtigen Menschen im Rahmen einer Diät positiv auf deren Gewichtsreduktion auswirken. Auch für Leistungssportler sind Präparate mit Tryptophan von Bedeutung, weil sie auf diese Weise ihre Leistungsfähigkeit steigern können.

L-Tryptophan stellt außerdem einen Baustein von unterschiedlichen Proteinen dar. Indirekt beteiligt sich die Aminosäure auch an zahlreichen enzymatischen Reaktionen.

Bildung, Vorkommen, Eigenschaften & optimale Werte

Tryptophan entsteht sowohl auf natürliche Weise als auch durch industrielle Herstellung. Eine natürliche Biosynthese findet in Pflanzen und Mikroorganismen statt. Dabei katalysiert das Enzym Anthranilat-Synthase das Umwandeln von Chorismat in Anthranilat. Im weiteren Verlauf kommt es zur Abspaltung von Indol, aus dem anschließend mit L-Serin Tryptophan hervorgeht. Auch bei der industriellen Produktion erfolgt die Biosynthese des L-Tryptophans aus L-Serin und Indol. Zu diesem Zweck verwenden die Hersteller eine Wildtypmutante des Bakteriums Escherichia coli.

Tryptophan kommt in zahlreichen Lebensmitteln vor. Im Unterschied zu den wasserlöslichen Vitaminen geht es beim Kochen kaum verloren. So verfügt die Aminosäure über eine starke Hitzebeständigkeit und ist zudem nicht wasserlöslich. Allerdings liegt das Tryptophan nur in gebundener Form vor, sodass lediglich ein Bruchteil seines Gehaltes in den Organismus gelangt. Zu den Nahrungsmitteln, in denen Tryptophan in reichlicher Menge enthalten ist, gehören getrocknete Erbsen, Hühnereier, Sojabohnen, Haferflocken, Walnusskerne, Cashewkerne, Kuhmilch, Schweinefleisch, Lachs, Maismehl, ungeschälter Reis und ungesüßtes Kakaopulver.

Als Aminosäure ist Tryptophan vor allem in pflanzlicher und tierischer Nahrung enthalten. So kommt es in 100 Gramm Sojabohnen in einer Menge von 590 Milligramm vor. Ebenfalls hoch ist sein Gehalt in ungesüßtem Kakaopulver und Cashew-Kernen. Die empfohlene Dosis an Tryptophan liegt bei rund 250 Milligramm pro Tag.


Krankheiten & Störungen

Kommt es innerhalb des Körpers zu Störungen beim Transport oder beim Resorbieren des Tryptophans, hat dies nicht selten schwerwiegende Krankheitserscheinungen wie das Blaue-Windeln-Syndrom (Tryptophan-Malabsorptionssyndrom) oder das Hartnup-Krankheit zur Folge.

Beim Tryptophan-Malabsorptionssyndrom bestehen zu niedrige Tryptophanwerte im Blut. Da das Tryptophan dabei nicht resorbiert wird, kommt es zu seinem bakteriellen Abbau zu Indol, dessen Verstoffwechselung in der Leber zu Indikan erfolgt. Durch den Kontakt mit Luft verfärbt sich das Indikan blau, was bei den betroffenen Babys wiederum zu einer entsprechenden Färbung ihrer Windeln führt. Außerdem leiden sie unter Hyperphosphaturie, Hyperkalziämie, Fieberschüben und Wachstumsstörungen.

Auch ein Mangel an der Aminosäure wirkt sich negativ auf die Gesundheit aus. So treten bei den Betroffenen oftmals Depressionen, Stimmungsschwankungen und Angststörungen auf. Grund dafür sind Funktionsstörungen der unterschiedlichen Botenstoffe, die durch die Mangelerscheinungen ihren Aufgaben nicht mehr nachgehen können.

Als mögliche Ursachen für einen Tryptophanmangel kommen Störungen der Resorptionsfähigkeit der Aminosäure wie Leberschäden oder Magen-Darm-Entzündungen infrage. Nicht selten führt ein Mangel an Tryptophan auch zu Problemen beim Einschlafen und Durchschlafstörungen. Darüber hinaus werden bereits vorhandene Reizdarmsyndrome durch einen Tryptophanmangel noch verstärkt. Behandeln lassen sich diese Beschwerden durch eine gezielte Verabreichung der Aminosäure.

Keine gesundheitlichen Folgen sind durch eine Überdosierung an Tryptophan zu befürchten. So verfügt die Aminosäure nicht über giftige Effekte, die sich negativ auf den Körper auswirken.

In der Medizin wird Tryptophan auch gezielt gegen bestimmte Erkrankungen eingesetzt. Zum Beispiel gilt es als wirksam zur Behandlung von Steatohepatitis. Außerdem bildet die Aminosäure ein bedeutendes natürliches Antidepressivum.

Quellen

  • Classen, M., Diehl, V., Kochsiek, K. (Hrsg.): Innere Medizin. Urban & Fischer, München 2009
  • Neumeister, B. et al.: Klinikleitfaden Labordiagnostik. Elsevier/Urban & Fischer, München 2009
  • Reuter, P., Hägele, J.: Aminosäuren Kompendium. Ein Leitfaden für die klinische Praxis. Hyginus Publisher GmbH, Bad Homburg 2001

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