Thymin

Qualitätssicherung von Dr. med. Nonnenmacher am 21. November 2016
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Thymin ist eine der vier Nukleinbasen, aus denen DNA-Stränge, Sitz der Erbinformation, aufgebaut sind. Die Komplementärbase in der Doppelhelix ist immer Adenin.

Chemisch handelt es sich um eine heterocyclische aromatische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Außer als Nukleinbase in der DNA zur Kodierung der Aminosäurensequenz für die Proteinsynthese spielt Thymin als Bestandteil bestimmter bioaktiver Nukleotide eine Rolle im Stoffwechsel des Körpers.

Inhaltsverzeichnis

Was ist Thymin?

Die Grundstruktur des Thymins wird durch einen heterocyclischen aromatischen Sechserring, dem Pyrimidin-Grundgerüst, gebildet. Thymin ist eine von insgesamt 4 Nukleinbasen, aus denen sich die DNA-Stränge zusammensetzen. Genaugenommen handelt es sich um das Nukleotid des Thymins.

Zunächst wird ein Desoxyribose-Molekül angelagert, so dass aus der Nukleinbase das Nukleosid Desoxythymidin entsteht. Durch zusätzliche Anlagerung von einer bis drei Phosphatgruppen wird das Nukleosid dann in das Nukleotid Desoxythymidinmonophosphat (dTMP), Desoxythymidindiphosphat (dTDP) oder Desoxythymidintriphosphat (dTTP) umgewandelt. In der RNA kommt Thymin normalerweise nicht vor, weil dort Thymin durch die Nukleinbase Uracil ersetzt wird. Uracil ist in der RNA die Komplementärbase zu Adenin. Allerdings kommt Thymin als spezielles Glykosid (Ribothymidin) mit einem angegliederten Ribosemolekül in der Transfer-RNA (tRNA) vor.

Die chemische Summenformel C5H5N2O2 zeigt, dass sich Thymin ausschließlich aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und Sauerstoff zusammensetzt, also aus Stoffen, die allgegenwärtig sind. An der Zusammensetzung des Thymins sind keinerlei seltene Minerale oder Spurenelemente beteiligt. Thymin wird vom Körper bevorzugt aus der Verstoffwechselung von Proteinen gewonnen, die Thymin oder Thymidin enthalten. Thymin kann vom Körperstoffwechsel vollständig zu Kohlendioxid und Wasser abgebaut werden.

Funktion, Wirkung & Aufgaben

Die Hauptaufgabe des Thymins besteht darin, in jeweils einem der Stränge der Doppelhelix der DNA an den dafür vorgesehenen Stellen präsent zu sein und über eine zweifache Wasserstoffbrücke mit der komplementären Nukleinbase Adenin eine Verbindung einzugehen.

Für die Erfüllung seiner Hauptaufgabe greift Thymin nicht direkt in den Stoffwechsel ein, sondern bestimmt zusammen mit den übrigen drei Nukleinbasen nur durch seine Position auf dem entsprechenden Abschnitt des Doppelhelixstranges, welche Aminosäuren in welcher Reihenfolge zu Proteinen zusammengesetzt werden. Nach Anfertigung einer Kopie des entsprechenden Abschnitts eines DNA-Basenstranges, der sogenannten Messenger RNA (mRNA), wird diese aus dem Kern der Zelle in das Zytoplasma transferiert.

Im Zytoplasma findet an den Ribosomen die Übersetzung der Basensequenzen in Art und Reihenfolge der Aminosäuren, die über Peptidbindungen zum vorgesehenen Protein zusammengebaut werden. Funktion und Aufgaben des Thymins bzw. des Desoxythymidins innerhalb des Stoffwechsels ist nicht genau bekannt. In Tierexperimenten konnte gezeigt werden, dass Thymidingaben eine Verbesserung des Blutbildes bei einer Perniziosa, einer durch B12-Mangel ausgelösten Anämie, verbessert. Wahrscheinlich kann der Vitamin B12-Mangel mit einer Störung der Synthese von Nucleosiden in Zusammenhang gebracht werden.

Bildung, Vorkommen, Eigenschaften & optimale Werte

Der Körper kann Thymin im Bedarfsfall selbst synthetisieren. Da die Synthese aber aufwändig und energieintensiv ist, wird der weitaus größte Teil der Nukleinbase durch eine Art Wiederaufbereitung verbrauchter Thymin- oder Thymidinverbindungen oder aus dem Abbau von Proteinen gewonnen, die Thymin oder Thymidin enthalten. Dieser Weg der Synthese ist unter dem Namen Salvage Pathway bekannt.

Er wird immer dann beschritten, wenn dadurch der Körper weniger Energie für den Abbau höherer Moleküle als für die Biosynthese aufwenden muss. Thymin bildet glänzende nadel- oder prismenförmige Kristalle, die bitter schmecken und sich in heißem Wasser lösen lassen, kaum aber in Alkohol oder Ether. Da die Grundstruktur des Thymins aus einem Sechserring besteht, kann Thymin in sechs verschiedenen Tautomeren vorkommen mit der jeweils gleichen chemischen Summenformel, aber mit einer jeweils anderen Anordnung der Doppelbindungen und/oder der angegliederten Gruppen oder Moleküle.

Da die Nukleinbase kaum in freier Form im Organismus vorkommt, gibt es keinen optimalen Spiegel oder Konzentration, der als Referenzwert für krankhafte Abweichungen und Störungen gelten könnte. Andererseits dient Thymin als Arzneigrundstoff für die Herstellung von Medikamenten, die für die Behandlung bestimmter viraler Erkrankungen wie AIDS und Hepatitis B.

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Krankheiten & Störungen

Bei der Erstellung von Kopien der DNA-Stränge in Form der Erstellung von mRNA kann es zu Fehlern kommen wie eine zu häufige Replizierung eines Triplets, einer Folge von drei Nukleinbasen, die die Art der Aminosäure bestimmen, oder es kommt zum Verlust einer Sequenz oder es kommt zu einer Punktmutation mit möglicherweise gravierenden Folgen.

Allen Problemen, die durch die Erstellung der mRNA entstehen, ist gemeinsam, dass die Fehler nicht durch die Nukleinbasen selbst verursacht werden. Allerdings macht nur Thymin eine gewisse Ausnahme, weil es für eine DNA-Mutation unter Einfluss von UV-Licht anfällig ist. Wenn zwei Thyminbasen auf einem DNA-Strang direkt benachbart sind, können unter dem Einfluss von UV-Licht (Sonnenlicht) die Methylgruppen (CH3-Gruppe) mit dem jeweils benachbarten Thymin eine stabile Verbindung eingehen, so dass sich ein Dimer ergibt, das chemisch einem Derivat des Cyclobutans entspricht. Die DNA wird hierdurch an dieser Stelle so verändert, dass bei der Replikation des DNA-Stranges eine verkürzte Version mit weniger DNA-Basen entsteht.

Falls eine Transkription stattfindet, wird der vorher von der mRNA kopierte Fehler in eine fehlerhafte Aminosäurensequenz übersetzt. Es entsteht dann ein modifiziertes Protein, das schlimmstenfalls keine biologische Wirksamkeit hat oder instabil ist und sofort wieder verstoffwechselt wird. Es handelt sich dabei um eine Genmutation, die vorwiegend in Hautzellen zu beobachten ist, die direktem Sonnenlicht ausgesetzt sind. Deshalb wird unter Fachleuten diskutiert ob derartige Dimere Hautkrebs verursachen können.

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