Stearinsäure

Qualitätssicherung von Dr. med. Nonnenmacher am 21. November 2016
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Stearinsäure ist neben Palmitinsäure ein Hauptbestandteil von Fetten und Ölen. Sie stellt eine ungesättigte Fettsäure mit 18 Kohlenstoffatomen dar, deren Hauptfunktion in der Speicherung von Energie besteht. Da sie im Organismus synthetisiert werden kann, muss sie nicht essenziell mit der Nahrung zugeführt werden.

Inhaltsverzeichnis

Was ist Stearinsäure?

Stearinsäure und Palmitinsäure stellen die beiden Hauptkomponenten in pflanzlichen Ölen und tierischen Fetten dar. Dabei besteht Stearinsäure aus 18 Kohlenstoffatomen. Sie wird daher auch als Octadecansäure bezeichnet. Der chemische Aufbau ist wie bei der Palmitinsäure sehr einfach.

An der Kohlenwasserstoffkette mit 17 Kohlenstoffatomen befindet sich an einem Ende eine Carboxylgruppe. Die Carboxylgruppe sorgt für die Säureeigenschaften des Moleküls. Aufgrund der langen Kohlenwasserstoffkette ist die Verbindung fast unlöslich in Wasser. In freier Form stellt sie einen weißen, geschmacklosen Feststoff dar, welcher bei 69 Grad schmilzt und bei 370 Grad siedet. Die Salze der Stearinsäure heißen Stearate. Stearinsäure und Palmitinsäure besitzen ähnliche chemische und physikalische Eigenschaften.

Sie unterscheiden sich nur in der Länge der Kohlenwasserstoffkette, die bei Palmitinsäure lediglich um zwei Kohlenstoffatome kürzer ist. Beide Fettsäuren bestimmen maßgeblich auch die Eigenschaften der Triglyzeride (Fette und Öle). Während Palmitinsäure sowohl in tierischen als auch in pflanzlichen Fetten und Ölen in hoher Konzentration vorkommt, ist Stearinsäure hauptsächlich in tierischen Fetten enthalten. Pflanzliche Öle enthalten meist nur bis maximal 7 Prozent Stearinsäure.

Neben den Triglyzeriden ist Stearinsäure auch in den Zellmembranen und Nervenfasern enthalten. Dort liegt sie als Phospholipid oder Sphingolipid vor. Aufgrund ihrer der Palmitinsäure ähnlichen chemischen Struktur kommen beide Fettsäuren immer vergesellschaftet vor. Im tierischen oder menschlichen Organismus wird Stearinsäure aus Palmitinsäure durch Anlagerung von zwei Kohlenstoffatomen erzeugt.

Funktion, Wirkung & Aufgaben

Die biochemische Struktur von Stearinsäure ist zwar nicht spektakulär. Trotzdem besitzt sie eine große physiologische Bedeutung. Wie bereits erwähnt, stellt Stearinsäure eine ziemlich einfach gebaute Kohlenwasserstoffkette mit einer Carboxylgruppe dar. Im Organismus dient sie gebunden an Glyzerin als effektiver Energiespeicher.

Bei der Verbrennung von 100 Gramm Stearinsäure werden ungefähr 900 Kilokalorien freigesetzt. Das ist fast das Doppelte der Energie der gleichen Menge an Kohlenhydraten. Besonders energiereich sind die Kohlenwasserstoffbindungen, die bei den langkettigen Fettsäuren in großer Zahl vorliegen. Augrund dieser Energiespeicherfähigkeit eignen sich Stearinsäure und die anderen Fettsäuren als effektive Energiespeicher im Körper. Dafür sind noch jeweils drei Fettsäuren mit einem Glyzerinmolekül zu Triglyzeriden oder Fetten und Ölen verestert. Diese Triglyzeride komprimieren die energiereichen Moleküle nochmals auf kleinstem Raum, sodass die Fette als eine der energiereichsten Energiespeichermoleküle fungieren können.

In der Evolution haben sich Organismen entwickelt, welche durch die Speicherung von Fetten und Ölen einen Weg gefunden haben, Vorsorge für schlechte Zeiten leisten zu können. Stearinsäure und Palmitinsäure stellen unter anderem auch Ausgangsstoffe für die Synthese der biologisch aktiveren ungesättigten Fettsäuren dar. Auf deren Basis können wiederum viele Wirkstoffe wie beispielsweise die Prostaglandine gebildet werden. Stearinsäure allein besitzt nach bisherigen Erkenntnissen keine großen physiologischen Wirkungen.

Neben ihrer Funktion als Energiespeicher ist sie noch ein Hauptbestandteil von Phospholipiden und Sphingolipiden, welche wiederum die Struktur der Zellmembranen und der Membranen der Zellorganellen bestimmen. Die aus hydrophilen und hydrophoben Anteilen bestehenden Moleküle grenzen die Zellen gegen den interzellulären Bereich ab. Die hydrophoben Fettsäureketten ragen von der Membran in Richtung des Zytoplasmas der Zelle. Gleichzeitig weist der hydrophile Anteil der Zelle in Richtung Zelloberfläche. Neuere Untersuchungsergebnisse deuten noch auf eine weitere physiologische Wirkung von Stearinsäure hin.

Zufällig entdeckten Wissenschaftler aus dem Deutschen Krebsforschungszentrum, dass Stearinsäure eine steuernde Wirkung auf Mitochondrien besitzen könnte. Hierbei fungiert das Stearinsäuremolekül als Signalüberträger und führt zur Fusion von Mitochondrien. Als Folge verbessert sich die Mitochondrienfunktion. Stearinsäure könnte somit künftig zur Therapie bei mitochondrialen Erkrankungen eingesetzt werden.

Bildung, Vorkommen, Eigenschaften & optimale Werte

Stearinsäure wird wie alle anderen Fettsäuren über den Aufbau einer Kohlenwasserstoffkette durch die schrittweise Anlagerung von jeweils zwei Kohlenstoffatomen synthetisiert. Ausgangsverbindungen sind meist Kohlenhydrate. Aber auch die in der Nahrung enthaltenden Fettsäuren und Aminosäuren dienen als Basis für den Aufbau höherkettiger Fettsäuren. Besonders viel Stearinsäure enthalten tierische Fette.

Sehr reich an Stearinsäure sind Rindertalg, Hammelfett, Butterfett und Schweineschmalz. Aus pflanzlicher Quelle stellt die Kakaobutter den größten Stearinsäurelieferanten. Andere pflanzliche Öle und Fette besitzen meist nur einen Anteil von maximal 7 Prozent. Freie Stearinsäure wird durch Verseifung von Fetten mit kochender Natronlauge hergestellt. Dabei entsteht zunächst das Natriumsalz der Fettsäuren, welche durch die Behandlung mit Mineralsäuren wieder in Fettsäuren überführt werden.

Die anschließende Trennung der einzelnen Fettsäuren erfolgt durch spezielle physikalische (Destillation) oder chemische Prozesse. Verwendung findet Stearinsäure in kosmetischen Produkten, Rasierschaum, Reinigungsmitteln oder Waschmitteln.

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Krankheiten & Störungen

Stearinsäure übt unter normalen Bedingungen keine schädliche Wirkung aus. Es ist toxisch neutral und gut verträglich. Allerdings können Feinstäube und Dämpfe mit Stearinsäure ätzende Wirkung haben. Dabei kommt es zu lokalen Reizungen, Magen-Darm-Problemen und teilweise zum Erbrechen.

Wenn der Kontakt mit diesen Stäuben und Dämpfen sehr intensiv ist, kann es zu Atemwegsproblemen und Lungenödemen kommen. Ein anderes Problem stellt Magnesiumstearat dar. Es wird technisch durch die Hydrierung von Palmöl erzeugt, welches jedoch mit Schädlingsbekämpfungsmitteln verunreinigt ist. Daher kann das in Nahrungsergänzungsmitteln verwendete Magnesiumstearat toxische Auswirkungen auf die Leber haben. Außerdem können auch Hautschädigungen und Darmstörungen durch den Einsatz von Magnesiumstearat hervorgerufen werden.

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