Simvastatin

Qualitätssicherung von Dr. med. Nonnenmacher am 31. Mai 2017
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Simvastatin ist ein klassisches Statin und wird als Cholesterinsenker eingesetzt. Es wurde 1990 zugelassen und wird relativ häufig eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

Was ist Simvastatin?

Simvastatin, chemisch (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-4-Hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl}-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl-2,2-dimethylbutanoat, ist ein Arzneistoff, der vor allem als Cholesterinsenker eingesetzt wird. Simvastatin ist von der Struktur her vom natürlich vorkommenden Monacolin K, auch bekannt als Lovastatin, abgeleitet.

Simvastatin wird teilsynthetisch aus Lovastatin hergestellt. Im Jahr 1990 wurde Simvastatin in Deutschland zugelassen. 2003 lief das Patent ab - seit diesem Zeitpunkt sind neben dem Originalpräparat auch zahlreiche Generika auf dem Markt erhältlich.

Die Summenformel des Simvastatins lautet C25H38O5. Es zählt zur Wirkstoffklasse der Statine und wirkt als HMG-CoA-Reduktase-Inhibitor. Simvastatin liegt im festen Aggregatzustand vor. Die molare Masse beträgt 418,57 g x mol^-1. Der Schmelzpunkt des Stoffes liegt bei 127 bis 132 Grad Celsius. Die letale Dosis 50 (LD50) des Stoffes liegt bei der Ratte nach oraler Applikation bei 4438 mg kg^-1.

Pharmakologische Wirkung auf Körper & Organe

Simvastatin wirkt als klassischer Vertreter der Statine senkend auf den Cholesterinspiegel im Blut, ist also den Cholesterinsenkern zuzuordnen. Dies geschieht über eine Inhibition der HMG-CoA-Reduktase. Dieses Enzym ist für die Synthese von Cholesterin in der Leber verantwortlich.

In der Cholesterinbiosynthese ist das Enzym also von zentraler Bedeutung. Wird die Aktivität des Enzyms gehemmt, sinkt der Cholesterinspiegel, da weniger neues Cholesterin synthetisiert werden kann.

Zusätzlich wird eine gesteigerte LDL-Rezeptor-Synthese bewirkt. Dies hat zur Folge, dass mehr LDL-Cholesterin in der Leber eingelagert wird. Durch diese Einlagerung gelangt wiederum weniger LDL-Cholesterin in die Peripherie - also sinkt der Cholesterinspiegel im Blut weiter.

Simvastatin wird hauptsächlich durch Cytochrom P450 3A4 metabolisiert. Die Metabolisierung findet also in der Leber statt. Aus diesem Grund sollte, soweit möglich, auf Medikamente und Nahrungsmittel verzichtet werden, die das Cytochrom 3A4 hemmen, da dies den Abbau des Simvastatins verlangsamt, was wiederum das Risiko von Nebenwirkungen steigen lässt. Eine Hemmung des Cytochrom 3A4 wird zum Beispiel durch Clarithromycin, Itraconazol, Ketoconazol oder Grapefruitsaft bewirkt.

Medizinische Anwendung & Verwendung zur Behandlung & Vorbeugung

Wie bereits erwähnt findet Simvastatin medizinisch als Cholesterinsenker Anwendung. Der Einsatz von Simvastatin ist also vor allem bei erhöhten Cholesterinwerten indiziert. Des Weiteren wird Simvastatin beim akuten Koronarsyndrom, bei instabiler Angina pectoris und beim Herzinfarkt eingesetzt.

Der Begriff des akuten Koronarsyndroms bezeichnet keine klare Erkrankung. Das akute Koronarsyndrom ist als Arbeitsdiagnose zu verstehen, unter der mehrere, klinisch nicht sicher zu unterscheidende, Herz-Kreislauf-Erkrankungen zusammengefasst werden. Diese sind namentlich die instabile Angina pectoris, ein nicht-transmuraler Infarkt ohne ST-Hebungen aber mit Anstieg von Troponin T/1, ein transmuraler Infarkt mit ST-Hebungen im frischen Stadium des Infarkts und Anstieg von Troponin T/1 sowie der plötzliche Herztod.

Die Angina pectris ("Brustenge") bezeichnet einen häufigen, anfallsartigen Schmerz des Brustkorbes, der durch eine mangelnde Blutzufuhr (Ischämie) des Herzens ausgelöst wird. Bei der instabilen Angina pectoris sind die Symptome nicht konstant, sondern ändern sich. Es liegen jedoch keine Anzeichen eines Herzinfarkts (Myokardinfarkt) vor. Auch die erstmalig auftretende Angina pectoris, eine Angina pectoris in den ersten zwei Wochen nach einem Myokardinfarkt und eine in Ruhe auftretende Angina pectoris werden als instabil bezeichnet.

Beim Myokardinfarkt geht Herzmuskelgewebe aufgrund einer lokalen Durchblutungsstörung unter. Der Grund für die lokale Durchblutungsstörung liegt in der Verkleinerung des Durchmessers (Lumen) eines Astes der Herzkranzgefäße (Koronargefäße).

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Risiken & Nebenwirkungen

Auch Simvastatin kann zu Nebenwirkungen führen. Zu ihnen zählen unspezifische Kopfschmerzen, eine Erhöhung von Leberenzymen, gastrointestinale Beschwerden und toxische Myopathien (Muskelleiden ohne neuronale Ursache) bis zur Rhabdomyolyse, dem Zerfall von Muskeln bzw. Muskelfasern. Diese Nebenwirkung tritt vor allem bei einer gleichzeitigen Gabe von Gemfibrozil auf.

Simvastatin ist kontraindiziert bei Cholestase (Gallenstau), erhöhten Leberenzymen, Myopathien, während der Schwangerschaft und Stillzeit sowie bei Überempfindlichkeit gegen einen der Inhaltsstoffe.

Wie bereits erwähnt sollte Simvastatin nicht zusammen mit Medikamenten oder Nahrungsmitteln genommen werden, die das Cytochrom 3A4 hemmen. Zudem sollte Simvastatin nicht zusammen mit Fibraten (z.B. Gemfibrozil) gegeben werden, da die Gefahr von Muskelschäden erhöht ist. Kontraindiziert sind die Medikamente Gemfibrozil, Ciclosporin und Danazol. Weitere Auskünfte erteilt der behandelnde Arzt.

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