Salicylsäure

Qualitätssicherung von Dr. med. Nonnenmacher am 29. November 2016
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Salicylsäure ist eine aromatische Verbindung mit antimikrobieller, schmerzstillender, entzündungshemmender, fiebersenkender und gerinnungshemmender Wirkung. Die Verbindung kommt natürlicherweise in zahlreichen Pflanzenarten vor, kann heute aber auch synthetisch hergestellt werden. Bekannt ist die Salicylsäure v. a. als Ausgangssubstanz für die Herstellung von Aspirin.

Inhaltsverzeichnis

Was ist Salicylsäure?

Salicylsäure ist ein natürlich vorkommender Pflanzenwirkstoff. In der chemischen Nomenklatur heißt die Salicylsäure auch ortho-Hydroxybenzoesäure. Sie besteht aus einem Benzolring mit einer Carboxygruppe und einer Hydroxygruppe.

Da sie u. a. aus der Spierstaude gewonnen wird, ist die Verbindung auch als Spirsäure bekannt. Von dieser Bezeichnung leitet sich der Produktname Aspirin ab.

Medizinische Anwendung, Wirkung & Gebrauch

Pflanzen bilden Salicylsäure für ihr eigenes Abwehrsystem als antimikrobiellen und immunregulatorischen Wirkstoff. Im menschlichen Organismus wirkt die Salicylsäure nicht nur antimikrobiell, sondern auch schmerzstillend, entzündungshemmend, fiebersenkend und gerinnungshemmend.

Schmerzen und Entzündungen verringert sie durch einen Eingriff in den Gewebestoffwechsel: Bei lokaler Gewebeschädigung setzen Zellen Arachidonsäure frei. Diese wird enzymatisch in Prostaglandine umgewandelt - das sind Signalmoleküle, die Fieber, Entzündungsreaktionen und Schmerzen hervorrufen. Salicylsäure blockiert das Enzym für die Umwandlung von Arachidonsäure und damit auch die weitere Reaktionskette. Für die Entdeckung dieses Blockademechanismus erhielt der britische Pharmakologe John Robert Vane 1982 den Medizinnobelpreis.

Auch in die Blutgerinnung greift Salicylsäure über genau diesen Wirkmechanismus ein: Vereinfacht dargestellt müssen sich bei der Blutgerinnung Blutgefäße zusammenziehen und Blutplättchen miteinander verkleben. Auch diese Vorgänge werden wiederum von Prostaglandinen sowie von Thromboxanen gesteuert. Salicylsäure blockiert auch hier die Synthese der Signalmoleküle, sodass die Thrombozytenaggregation nur unzureichend abläuft.

Pflanzliche, natürliche & pharmazeutische Salicylsäure

Die wohl bekannteste pharmazeutische Anwendung der Salicylsäure ist das Aspirin.

Die positiven Wirkungen der Salicylsäure auf den Menschen entdeckten schon die alten Griechen und die Ureinwohner Nordamerikas: In beiden Kulturen braute man aus der Rinde von Weiden einen schmerzstillenden Tee. Noch heute werden Weidenextrakte in der Homöopathie verwendet, am häufigsten bei Rheumatismus, Erschöpfungszuständen, Ohrenklingeln und Taubheit.

Daneben gibt es verschiedene chemische Verabreichungsformen in der Schulmedizin: Die wohl bekannteste pharmazeutische Anwendung der Salicylsäure ist das Aspirin. Um Aspirin herzustellen, verestert man Salicylsäure mit Essigsäurenanhydrid zu Acetylsalicylsäure (ASS). ASS-haltige Präparate werden u. a. gegen Schmerzen, zur Fiebersenkung, als Antirheumatikum und zur Thromboseprophylaxe eingesetzt. Auch zahlreiche andere Schmerzmittel (Analgetika) enthalten Salicylsäure bzw. Acetylsalicylsäure.

Mit Bismut kann Salicylsäure zu Bismutsalzen reagieren - diese lindern gastrointestinale Beschwerden wie Durchfall oder Sodbrennen. Ein weiteres Anwendungsfeld ist die Dermatologie: In der Aknetherapie kommt Salicylsäure als 5%-ige Lösung zum Einsatz, die Bakterien und übermäßige Verhornung bekämpft. Als höher dosierte Lösung kann sie auch Warzen und Hühneraugen auflösen. Studien deuten darauf hin, dass Salicylsäure auch diversen Krebsarten vorbeugt.

Diese Wirkung ist aber noch unzureichend erforscht. Nicht nur in Medikamenten, auch in der Kosmetikindustrie findet Salicylsäure Verwendung: Als Farb- und Riechstoffe werden Salicylsäureester z. B. Badezusätzen, Cremes, Salben und Parfums zugesetzt. Außerdem sind sie als UV-Filter in Sonnencremes enthalten. Früher war Salicylsäure auch oft als Konservierungsmittel in Lebensmitteln enthalten. Dies ist aber heutzutage verboten.

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Risiken & Nebenwirkungen

In höheren Dosen wirkt Salicylsäure toxisch. Sie reizt Haut und Schleimhäute bis hin zu Blutungen. Außerdem kann sie allergische Reaktionen, Übersäuerung, Atembeschwerden und Nierenschäden hervorrufen.

Auch Innenohrschäden werden beobachtet. Die gerinnungshemmende Wirkung von Salicylsäure, die man sich bei der Thromboseprophylaxe zu Nutzen macht, kann bei Blutungen (z. B. nach Unfällen) lebensgefährlich werden. Vor Operationen dürfen wegen der Blutungsgefahr für mehrere Tage keine ASS-haltigen Medikamente eingenommen werden. Acetylsalicylsäure gilt als die verträglichere Verabreichungsform von Salicylsäure, aber auch sie lässt häufig Nebenwirkungen auftreten.

Besonders typisch sind gastrointestinale Beschwerden nach chronischer oraler Einnahme von Aspirin oder verwandten Mitteln. Die Magenschleimhaut bildet Prostaglandine, um die Magensäuresekretion zu regulieren. Wenn ASS die Prostaglandin-Synthese hemmt, entsteht zu viel Magensäure. Die Säure greift die Schleimhaut an und führt zu Entzündungen, Geschwüren und Blutungen.

Im Extremfall kann der Blutverlust bei einer starken Magenblutung sogar zum hypovolämischen Schock und zum Tod führen. Bei einer dauerhaften ASS-Therapie können orale Säureblocker derartigen Magenproblemen vorbeugen.

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