Peptid

Qualitätssicherung von Dr. med. Nonnenmacher am 21. November 2016
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Peptide sind Moleküle, deren Aminosäuren durch Peptidbindungen verknüpft sind. Sie übernehmen zahlreiche Funktionen und können neben hormoneller Wirkung zum Beispiel schmerzlindernde oder entzündungshemmende Wirkung entfalten. Wegen ihrer zahlreichen Aufgaben werden Peptide mittlerweile als Wirkstoff in Arzneien verwendet.

Inhaltsverzeichnis

Was ist ein Peptid?

Proteine sind Makromoleküle aus Aminosäuren. Auch das Peptid kann in diesem Sinne als Protein bezeichnet werden. Peptide enthalten Peptidbindungen von Aminosäuren. Diese Peptidbindungen entsprechen amidartigen Bindungen zwischen der α-Kohlenstoffatom-Aminogruppe und der Carboxy-Gruppe zweier Aminosäuren.

Von echten Proteinen unterscheiden sich Peptide in der molaren Massen. Die Anzahl aller verknüpften Aminosäuren in einem Peptid entspricht also nicht gleich der Anzahl selbiger in einem Protein. Trotzdem besteht zwischen Proteinen und Peptiden fließende Abgrenzung. Die Bezeichnung Protein wird in der Regel für Aminogruppen aus mehr als 100 Aminosäuren benutzt. Alles darunter wird eher als Peptid bezeichnet. Der Begriff des Peptids wurde zu Beginn des 20. Jahrhunderts von Emil Fischer geprägt.

Er benutzte den Begriff in Anlehnung an Pepton und damit die Proteinabbauprodukte des Pepsins, wobei er wegen der Bauähnlichkeit zu Monomeren die Endung des Polysaccharids an den neuen Begriff anhängte. Systematisch werden Peptide nach der Anzahl der Aminosäuren unterteilt. Oligopeptide enthalten zum Beispiel weniger als zehn Aminosäuren. Polypeptide enthalten bis zu 100 und Cyclopeptide enthalten mindestens zwei Aminosäuren in Ringstruktur.

Funktion, Wirkung & Aufgaben

Peptide übernehmen im Körper eine breite Palette von physiologischen Funktionen, die sich mit der Art und dem Aufbau der Peptidform unterscheiden. Sie können zum Beispiel hormonähnlich wirken oder entzündungshemmende Wirkung entfalten. Auch entzündungsfördernde Wirkungen übernehmen sie.

Dasselbe gilt für antibiotische oder antivirale Wirkfunktionen. Einige Peptide regulieren Stoffwechselvorgänge. Auch das Wachstum und das Schmerzempfinden ist an Peptide gebunden. Alle Peptidsubstanzen im Körper sind hochaktiv und besitzen hochspezifische Aktivität. Als Calcitonin senken sie in der Schilddrüse zum Beispiel den Calcium-Spiegel. Als Endorphine kommen sie in vielen Organen zur Reduktion von Schmerzen vor. Als Glucagon in der Bauchspeicheldrüse sind sie am Glukagen-Abbau beteiligt.

Als Insulin sind sie ebenfalls in der Bauchspeicheldrüse vertreten und an der Glucose-Aufnehme beteiligt. In Form des Parathormons kommen sie in der Nebenschilddrüse vor und mobilisieren Calcium zum Knochenaufbau. Als Somasostatin regulieren sie in verschiedenen Organen außerdem Wachstumsprozesse und Hormonwirkungen. Ebenso wichtig sind sie als Neurotransmitter und Vasilidatoren. Opioidene Peptide wirken wie Morphin und unterstützen offenbar die körperliche und geistige Entwicklung.

Bildung, Vorkommen, Eigenschaften & optimale Werte

Aminosäuren sind im Peptid immer in definierter Sequenz angeordnet und entsprechen meist einer linearen Kette. Die Anzahl der Aminosäuren eines Peptids wird Kettenlänge genannt. Abhängig von dieser Kettenlänge und -anordnung sind Peptide entweder Olgio-, Poly- und Cyclo-Peptide. Es gibt α-Peptidbindungen, ω-Peptidbindungen und Isopeptide. Zirkulär vernetzte Peptide sind Cyclopeptide.

Im Rahmen der Transkription werden Peptide aus α-Aminosäuren in L-Form gebildet. Dieser Vorgang bedient sich genetisch codierter Aminosäuren. Vereinzelt können D-Aminosäuren in Peptiden vorkommen, die als Produkte spezifischer Stoffwechselwege anfallen und damit keine biosynthetischen Produkte sind. Die Synthese von Polypeptidketten erfolgt durch Ribosomen. Zusätzlich gibt es die nicht-ribosomale Peptidsynthese, die auf enzymatischem Weg von den Peptidsynthetasen vorgenommen wird. Einige Nahrungsproteine werden außerdem durch Verdauungsprozesse zu opioiden Peptiden verarbeitet.

Die Carboxygruppe einer Aminosäure reagiert bei der Kondensation unter dem Austritt von Wasser mit der Aminogruppe einer anderen Aminosäure zu einer Säureamidgruppierung, die auch als -CO-NH- bekannt ist. Die dabei angeknüpfte Amidbindung zwischen einem Stickstoffatom und einem Kohlenstoffatom der betrefflichen Carbonylgruppe verwandelt sich daraufhin zu einer Peptidbindung. Peptidbindungen sind in ihrer Dehnbarkeit nicht frei, weil zwei Strukturen der Resonanz vorliegen.

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Krankheiten & Störungen

Die moderne Medizin wendet Peptide im Rahmen verschiedener Erkrankungen als Arzneimittel an. Die Substanzen finden zum Beispiel seit vielen Jahren im Rahmen der Krebstherapie Verwendung.

Aktuell werden in diesem Zusammenhang zum Beispiel Peptide benutzt, die als Konjugate an cytotoxischen Molekülen in Erscheinung treten. Diese Peptide spüren Tumore auf und befördern ein Cytostatikum zum Tumor, um die Zellen lokal abzutöten. Diese Therapie ist eine schonendere und lokal einsetzbare Alternative zu konventionellen Chemotherapie. Im Rahmen von therapeutischen Vakzinen werden ebenfalls Peptide verwendet. Bei dieser Therapiemöglichkeit geht es um die immunologische Präsentation von Antigenoberflächen und ihren Bruchstücken. Das Immunsystem bildet daraufhin spezifische Antikörper zur Neutralisierung des präsentierten Antigens. Viele Antigene besitzen eine proteinogene Struktur.

Der Nachbau von Peptiden und deren Einsatz in Vakzinen bietet sich vor allem aus diesem Grund an. Sowohl gegen verschiedene Epidemien, als auch gegen Allergien können Peptide als Vakzine so eine Lösung bieten. Als hochaktiv spezifische Wirkstoffe kommen Peptide so in unterschiedlichsten Medikamenten zum Einsatz. Dank ihrer biologisch vielfältigen Funktionen sind sie in verschiedensten Anwendungsbereichen einsetzbar. Auch gegen Diabetes oder Fettleibigkeit haben sie sich als Medikament etabliert. Dasselbe gilt im Zusammenhang mit kardiovaskulären oder neurodegenerativen Erkrankungen, für Organinsuffizienzen oder als Alternative zu Antibiotika. Die orale Verabreichung ist wegen der zügigen Verdauung nicht besonders zielführend.

Daher wird der Wirkstoff in der Regel parenteral gegeben. Injektion und Depotformulierungen mit mehrtägiger Wirkungsdauer kommen mittlerweile genauso zum Einsatz wie Nasalapplikationenen. Angesichts ihrer vielfältigen Wirkungsweisen haben peptidbasierte Erkrankungen oder Mutationen eine entsprechend breite Symptomvielfalt. In der heutigen Zeit lassen sich viele dieser Erkrankungen durch die Fortschritte in der künstlichen Peptidsynthese aber relativ gut behandeln.

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