Nukleinbasen

Qualitätssicherung von Dr. med. Nonnenmacher am 21. November 2016
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Nukleinbasen sind die Bausteine, aus denen sich in ihrer phosphorylierten Nukleotidform die langen Ketten der DNA- und der RNA-Moleküle zusammensetzen.

In der DNA, die strickleiterähnliche Doppelstränge ausbildet, bilden die 4 vorkommenden Nukleinbasen über Wasserstoffbrücken feste Paarungen mit der jeweils komplementären Base. Die Nukleinbasen bestehen entweder aus einem bicyclischen Purin- oder aus einem monocyclischen Pyrimidingrundgerüst.

Inhaltsverzeichnis

Was sind Nukleinbasen?

Die 4 Nukleinbasen Adenin, Guanin, Cytosin und Thymin bilden als Bausteine der langen DNA-Doppelhelix-Molekülketten die immer gleich bleibenden Paarungen Adenin-Thymin (A-T) und Guanin-Cytosin (G-C).

Die beiden Basen Adenin und Guanin bestehen jeweils aus einem modifizierten bicyclischen Sechser- und Fünferring des Purin-Grundgerüsts und werden deshalb auch als Purinbasen bezeichnet. Die Grundstruktur der beiden anderen Nukleinbasen Cytosin und Thymin bestehen aus einem heterocyclischen aromatischen Sechserring, der einem modifizierten Pyrimidin-Grundgerüst entspricht, weshalb sie auch als Pyrimidinbasen bezeichnet werden. Da die RNA meist als Einzelstränge vorliegen, gibt es dort zunächst keine Basenpaarungen. Die findet erst bei der Replikation über die mRNA (Messenger-RNA) statt.

Die Kopie des RNA-Stranges besteht aus den komplementären Nukleinbasen analog zum zweiten Strang der DNA. Der einzige Unterschied besteht darin, dass Thymin in der RNA durch Uracil substituiert wird. Die DNA- und RNA-Kettenmoleküle werden nicht durch die Nukleinbasen in Reinform gebildet, sondern sie verbinden sich zunächst im Falle der DNA mit dem 5-Zucker Desoxyribose zu dem entsprechenden Nukleosid. Im Falle der RNA besteht die Zuckergruppe aus Ribose. Zusätzlich werden die Nukleoside mit einem Phosphatrest zu sogenannten Nukleotiden phosphoryliert.

Die ebenfalls in der DNA und RNA vorkommenden Purinbasen Hypoxanthin und Xanthin entsprechen modifiziertem Thymin. Hypoxanthin entsteht aus Adenin durch Austausch der Aminogruppe (-NH3) durch eine Hydroxygruppe (-OH), und Xanthin wird aus Guanin gebildet. Beide Nukleinbasen tragen nicht zur Weitergabe genetischer Informationen bei.

Funktion, Wirkung & Aufgaben

Eine der wichtigsten Funktionen der Nukleinbasen, aus denen die Doppelstränge der DNA aufgebaut sind, besteht darin, an der jeweils vorgesehenen Position Präsenz zu zeigen.

Die Reihenfolge der Nukleinbasen entspricht dem genetischen Code und definiert Art und Sequenz von Aminosäuren, aus denen Proteine zusammengesetzt werden. Das bedeutet, dass die wichtigste Funktion der Nukleinbasen als Bestandteil der DNA aus einer passiven, statischen, Rolle besteht, also nicht aktiv in den Stoffwechsel eingreifen und ihre biochemische Struktur während des Ableseprozesses durch Messenger-RNA (mRNA) nicht verändert wird. Das erklärt zum Teil die Langlebigkeit der DNA.

Die Halbwertszeit der Mitochondrien-DNA (mtDNA), bei der die Hälfte der ursprünglich vorhandenen Bindungen zwischen den Nukleinbasen zerfällt, ist stark von den Umgebungsbedingungen abhängig und schwankt zwischen etwa 520 Jahren bei durchschnittlichen Bedingungen mit positiven Temperaturen und bis zu 150.000 Jahren bei Permafrost-Bedingungen.

Als Bestandteil der RNA kommt den Nukleinbasen eine etwas aktivere Rolle zu. Prinzipiell werden bei der Teilung von Zellen die DNA-Doppelstränge aufgebrochen und voneinander getrennt, um einen komplementären Strang, die mRNA bilden zu können, die die sozusagen die Arbeitskopie der Erbsubstanz bildet und als Grundlage für die Auswahl und Sequenz der Aminosäuren dient, aus denen die vorgesehenen Proteine zusammengestellt werden. Eine weitere Nukleinbase, das Dihydrouracil, kommt nur in der sogenannten Transport-RNA (tRNA) vor, für den Aminosäurentransport während der Proteinsynthese dient.

Eine vollkommen andere Funktion erfüllen einige Nukleinbasen als Teil von Enzymen, die aktiv auf katalytischem Weg bestimmte biochemische Vorgänge ermöglichen und steuern. Die bekannteste Aufgabe erfüllt Adenin als Nukleotid im Energiehaushalt der Zellen. Hier nimmt das Adenin als Adenosindiphosphat (ADP) und Adenosintriphosphat (ATP) sowie als Bestandteil des Nicotinamidadenindinukleotid (NAD) eine wichtige Aufgabe als Elektronendonator wahr.

Bildung, Vorkommen, Eigenschaften & optimale Werte

Nukleinbasen bestehen in der nicht-phosphorylierten Form ausschließlich aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff, Substanzen, die allgegenwärtig und frei verfügbar sind. Der Körper ist daher in der Lage, Nukleinbasen selbst zu synthetisieren, allerdings ist der Prozess komplex und energieaufwändig.

Deshalb wird die Gewinnung von Nukleinsäuren auf dem Wege des Recycling bevorzugt, z. B. durch den Abbau von Proteinen, in denen bestimmte Verbindungen enthalten sind, die mit geringem Energieaufwand oder sogar unter Energiegewinn isoliert und zu Nukleinsäuren umgebaut werden können. Nukleinsäuren kommen in der Regel nicht in Reinform im Körper vor, sondern meist als Nukleosid oder Desoxynukleosid mit einem angelagerten Ribose- oder Desoxyribosemolekül. Als Bestandteil der DNA und der RNA sowie als Bestandteil bestimmter Enzyme sind die Nukleinsäuren bzw. deren Nukleoside zusätzlich mit ein bis drei Phosphatgruppen (PO4-) reversibel phosphoryliert.

Ein Referenzwert für eine optimale Versorgung mit Nukleinbasen existiert nicht. Ein Mangel oder ein Überschuss an Nukleinbasen kann nur mittelbar über bestimmte Störungen im Stoffwechsel festgestellt werden.

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Krankheiten & Störungen

Die Art der Gefahren, Störungen und Risiken, die in einen Zusammenhang mit den Nukleinbasen gebracht werden, sind Fehler in Zahl und Reihenfolge auf den DNA- oder RNA-Strängen, was zu einer Veränderung der Kodierung für die Proteinsynthese führt.

Falls der Körper über seine Reparaturmechanismen den Fehler nicht beheben kann, kommt es zur Synthese biologisch nicht aktiver oder verwertbarer Proteine, was wiederum zu leichten bis gravierenden Stoffwechselstörungen führen kann. Es können z. B. Genmutationen vorliegen, die von vornherein über Stoffwechselstörungen symptomatische Erkrankungen auslösen können, die unter Umständen unheilbar sind. Aber auch bei einem gesunden Genom kann es bei der Replizierung der DNA- und RNA-Ketten zu Kopierfehlern kommen, die sich im Stoffwechsel auswirken.

Eine bekannte Stoffwechselstörung im Purinhaushalt geht z. B. auf einen Gendefekt auf dem x-Chromosom zurück. Wegen des Gendefektes können die Purinbasen Hypoxantin und Guanin nicht recycelt werden, was letztlich die Bildung von Harnsteinen und in den Gelenken Gicht fördert.

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