Desoxythymidin

Qualitätssicherung von Dr. med. Nonnenmacher am 18. November 2016
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Desoxythymidin ist der gebräuchlichere Name von 1-(2-Desoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-methyluracil. Auch die Bezeichnung Thymidin ist gebräuchlich. Desoxythymidin ist ein wichtiger Bestandteil der DNA (Desoxyribonukleinsäure).

Inhaltsverzeichnis

Was ist Desoxythymidin?

Desoxythymidin ist ein Nukleosid mit der Summenformel C10H14N2O5. Ein Nukleosid ist ein Molekül, das aus einer sogenannten Nukleobase und einem Monosaccharid, der Pentose, besteht.

Desoxythymidin war einer der ersten Bausteine der DNA, die entdeckt wurden. Deswegen wurde die DNA zunächst auch Thymidylsäure genannt. Erst sehr viel später erfolgte die Umbenennung in Desoxyribonukleinsäure. Thymidin ist aber nicht nur ein Nukleosid der DNA, sondern auch ein Nukleosid der tRNA. Die tRNA ist die Transfer-RNA.

Chemisch betrachtet besteht Desoxythymidin aus der Base Thymin und dem Monosaccharid Desoxyribose. Beide Ringsysteme sind über eine N-glycosidische Bindung verbunden. Somit kann die Base im Molekül frei rotieren. Wie alle Pyrimidin-Nukleoside ist auch Desoxythymidin säurestabil.

Funktion, Wirkung & Aufgaben

Desoxythymidin ist ein Nukleosid, das aus Thymin und Desoxyribose gebildet wird. Es handelt sich dabei also um eine Verbindung aus einer Nukleinbase (Thymin) und einer Pentose (Desoxyribose). Diese Verbindung bildet den Grundbaustein der Nukleinsäuren.

Eine Nukleinsäure ist ein sogenanntes Heteropolymer. Sie besteht aus mehreren Nukleotiden, die über Phosphatester miteinander verbunden sind. Durch den chemischen Prozess der Phosphorylierung werden Nukleoside zu Nukleotiden aufgebaut. Bei der Phosphorylierung werden Gruppen von Phosphaten oder Pyrophosphaten auf ein Zielmolekül, in dem Fall auf die Nukleotide übertragen. Das Nukleosid Desoxythymidin gehört zu der organischen Base (Nukleinbase) Thymin. In dieser Form fungiert Desoxythymidin als Grundbaustein der DNA. Die DNA ist ein großes Molekül, das sehr phosphor- und stickstoffhaltig ist. Es fungiert als Träger der Erbinformation.

Die DNA ist aus zwei Einzelsträngen aufgebaut. Diese verlaufen gegenläufig. Die Form dieser Stränge erinnert an eine Strickleiter, das heißt, dass die Einzelstränge über eine Art von Holmen verbunden sind. Diese Holme werden aus jeweils zwei der organischen Basen gebildet. Neben Thymin gibt es auch noch die Basen Adenin, Cytosin und Guanin. Thymin geht immer eine Bindung mit Adenin ein. Zwischen den beiden Basen bilden sich zwei Wasserstoffbrücken. Die DNA befindet sich in den Zellkernen von Körperzellen.

Aufgabe der DNA und damit auch Aufgabe von Desoxythymidin ist die Speicherung von Erbinformationen. Zudem codiert sie die Proteinbiosynthese und damit auch gewissermaßen den "Bauplan" des jeweiligen Lebewesens. Davon werden alle Prozesse im Körper beeinflusst. Störungen innerhalb der DNA führen deshalb auch zu schwerwiegenden Störungen innerhalb des Körpers.

Bildung, Vorkommen, Eigenschaften & optimale Werte

Im Grunde besteht Desoxythymidin nur aus Kohlenstoff, Wasserstoff, Stickstoff und Sauerstoff. Der Körper wäre auch in der Lage Nukleoside selber zu synthetisieren.

Allerdings ist die Synthese recht komplex und sehr zeitaufwendig, sodass nur ein Teil des Desoxythymidins auf diesem Weg produziert wird. Um Energie zu sparen, betreibt der Körper hier eine Art Recycling und nutzt den sogenannten Salvage-Pathway. Beim Abbau von Nukleinsäuren entstehen Purine. Durch verschiedene chemische Vorgänge lassen sich aus diesen Purinbasen wieder Nukleotide und damit auch Nukleoside gewinnen.

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Krankheiten & Störungen

Durch eine Beeinträchtigung von Desoxythymidin kann es zu DNA-Schäden kommen. Mögliche Ursachen für DNA-Schäden sind fehlerhafte Stoffwechselprozesse, chemische Substanzen oder ionisierende Strahlung. Zu den ionisierenden Strahlungen gehört beispielsweise die UV-Strahlung. Eine Erkrankung, bei der die DNA eine wichtige Rolle spielt, ist Krebs.

Jeden Tag vermehren sich zig Millionen Zellen im menschlichen Körper. Wichtig für eine reibungslose Vermehrung ist, dass die DNA unbeschädigt, vollständig und fehlerfrei ist. Nur so können alle relevanten Erbinformationen an die Tochterzellen weitergegeben werden. Faktoren wie UV-Strahlung, Chemikalien, freie Radikale oder energiereiche Strahlung können nicht nur das Zellgewebe schädigen, sondern zu Fehlern bei der Verdopplung der DNA während der Zellteilung führen. Infolge dessen enthält die Erbinformation fehlerhafte Informationen. Normalerweise verfügen die Zellen über einen Reparaturmechanismus. Damit können kleinere Schäden im Erbgut eigentlich behoben werden.

Es kann jedoch vorkommen, dass die Schäden an die Tochterzellen weitergegeben werden. Man spricht hier auch von Mutationen des Erbguts. Finden sich in der DNA zu viele Mutationen, leiten gesunde Zellen in der Regel den programmierten Zelltod (Apoptose) ein und zerstören sich selber. So soll verhindert werden, dass die Schäden im Erbgut weiter verbreitet werden. Der Zelltod wird von verschiedenen Signalgebern eingeleitet. Schäden an diesen Signalgebern scheinen eine wichtige Rolle bei der Krebsentstehung zu spielen. Wenn sie nicht reagieren, zerstören sich die Zellen auch nicht und die Schäden an der DNA werden von Zellgeneration zu Zellgeneration weitergegeben.

Thymin und damit auch Desoxythymidin scheint insbesondere bei der Verarbeitung von UV-Strahlung bedeutsam zu sein. UV-Strahlung kann, wie schon erwähnt, zu Mutationen der DNA führen. Besonders häufig entstehen durch UV-Strahlung CPD-Schäden. Bei diesen CPD-Schäden verbinden sich meist zwei Thymin-Bausteine zu einem sogenannten Dimer und bilden eine feste Einheit. Dadurch kann die DNA nicht mehr richtig abgelesen werden und es kommt zum Tod der Zelle oder im schlimmsten Fall zu Hautkrebs.

Schon eine Picosekunde nach der Absorption der UV-Strahlen ist dieser Vorgang abgeschlossen. Dafür müssen die Thyminbasen allerdings in einer bestimmten Anordnung vorliegen. Da dies nicht so häufig der Fall ist, halten sich die Schäden durch UV-Strahlung noch in Grenzen. Wird allerdings das Erbgut so verzerrt, dass mehr Thymine in der richtigen Anordnung liegen, so kommt es auch zu einer vermehrten Bildung von Dimeren und damit auch zu größeren Schäden innerhalb der DNA.

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