Cytidin

Qualitätssicherung von Dr. med. Nonnenmacher am 18. November 2016
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Cytidin gehört zu den Nukleosiden und ist aus der Nukleinbase Cytosin und dem Zucker Ribose aufgebaut. Mit Guanosin bildet es über Wasserstoffbrückenbindung ein Basenpaar. Außerdem spielt es eine zentrale Rolle im Pyrimidinstoffwechsel.

Inhaltsverzeichnis

Was ist Cytidin?

Cytidin stellt ein Nukleosid dar, welches aus Cytosin und Ribose besteht. Die Stickstoffbase Cytosin ist neben Adenin, Guanin und Thymin am Aufbau der Nukleinsäuren beteiligt. Durch Phosphorylierung von Cytidin entsteht Cytidinmonophosphat (CMP), Cytidindiphosphat (CDP) oder Cytidintriphosphat (CTP).

Cytidinmonophosphat ist ein Nukleotid der RNA. Am Aufbau der Nukleinsäuren sind jeweils zwei Purin- und zwei Pyrimidinbasen beteiligt, wobei in der RNA Thymin gegen Uracil ausgetauscht ist. So zählen Adenin und Guanin zu den Purinbasen, während Thymin, Cytosin und Uracil zu den Pyrimidinbasen gehören. Durch Cytidindeaminase kann Cytidin zu Uridin desaminiert werden. Uridin ist ein Nukleosid aus Ribose und Uracil. Es kann auch zu Uridinmonophosphat phosphoryliert werden.

Uridinmonophosphat ist auch ein wichtiges Nukleotid für die RNA. Des Weiteren sind CDP und CTP auch aktivierende Gruppen für die Synthese von Lecithin, Kephalin und Cardiolipin. Das reine Cytidin liegt als wasserlöslicher Feststoff vor, welcher sich bei 201 bis 220 Grad zersetzt. Es kann durch das Enzym Pyrimidinnucleosidase katalytisch zu Cytosin und Ribose abgebaut werden.

Funktion, Wirkung & Aufgaben

Cytidin spielt eine zentrale Rolle im Pyrimidinstoffwechsel. Pyrimidin stellt das Grundgerüst für die in den Nukleinsäuren vorkommenden Pyrimidinbasen Cytosin, Thymin und Uracil. Dabei ist Thymin in der RNA gegen Uracil ausgetauscht.

Uracil entsteht aber auch durch die Desaminierung von Cytidin mit Cytidindesaminase. Die chemischen Umwandlungen der drei Pyrimidinbasen untereinander besitzen eine zentrale Bedeutung für die Reparaturprozesse in der DNA und der epigenetischen Veränderungen. Im Rahmen der Epigenetik kommt es zwar zu Modifikationen verschiedener Eigenschaften durch Umwelteinflüsse. Das genetische Material verändert sich dabei jedoch nicht. Modifikationsänderungen eines Organismus werden durch die unterschiedliche Expression von Genen hervorgerufen. So stellen auch Differenzierungsprozesse der Körperzellen zur Ausbildung unterschiedlicher Zelllinien und Organe einen epigenetischen Prozess dar. Je nach Zelltyp werden unterschiedliche Gene aktiviert oder deaktiviert.

Das erfolgt durch die Methylierung der Cytidinbasen innerhalb der DNA. Bei der Methylierung entsteht Methylcytosin, welches durch eine Desaminierung in Thymin umgewandelt werden kann. Durch die komplementäre Nukleinbase Guanin im gegenüberliegenden Doppelstrang kann der Fehler erkannt und Thymin wieder durch Cytosin ausgetauscht werden. Allerdings kann auch ein Austausch von Guanin gegen Adenin erfolgen, was zu einer Punktmutation führt. Wird das unmethylierte Cytosin desaminiert, entsteht Uracil. Da Uracil in der DNA nicht vorkommt, wird es sofort wieder durch Cytosin ersetzt. An der Stelle von Cytosin ist die Mutationsrate durch Methylierung etwas erhöht.

Gleichzeitig werden aber durch Methylierungen immer mehr Gene ausgeschaltet, sodass es zur weiteren Spezialisierung der Zellen innerhalb der Zelllinie kommt. Bei Reparaturprozessen richten sich die Reparaturenzyme nach dem ursprünglichen DNA-Strang, den sie durch einen höheren Methylierungsgrad erkennen. Auf der Grundlage der dort gespeicherten Information wird auch der komplementäre Strang aufgebaut. Fehler beim Einbau werden sofort korrigiert. Des Weiteren katalysiert das Enzym AID (Activation Induced Cytidine Deaminase) sehr spezifisch die Desaminierung von Cytidingruppen zu Uridingruppen in einsträngiger DNA. Es kommt zu somatischen Hypermutationen, welche die Antikörpersequenzen von B-Zellen verändern. Danach findet eine Selektion der passenden B-Zellen statt. So ist eine flexible Immunantwort möglich.

Bildung, Vorkommen, Eigenschaften & optimale Werte

Cytidin ist ein Zwischenprodukt des Pyrimidinstoffwechsels. Als isolierte Verbindung spielt es keine Rolle. Wie bereits erwähnt, ist es aus der Nukleinbase Cytosin und dem Fünffachzucker Ribose zusammengesetzt. Cytosin kann der Körper selber synthetisieren.

Allerdings ist seine Synthese sehr energieaufwendig, sodass es im Rahmen des Salvage-Pathway aus Nukleinsäurebausteinen wiedergewonnen wird und erneut in Nukleinsäuren eingebaut werden kann. Beim vollständigen Abbau der Base entstehen Kohlendioxid, Wasser und Harnstoff. Als Nukleosid ist es in der RNA vorhanden. In der DNA ist Cytosin an Desoxyribose gebunden, sodass hier als Baustein der Nukleosid Desoxycytidin vorkommt.

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Krankheiten & Störungen

Die Methylierungen an den Cytidinresten der DNA sind sehr wichtig für Markierungen, um verschiedene biochemische Prozesse zu separieren. Allerdings können bei der Methylierung auch Fehler auftreten, die zu Erkrankungen führen.

Bei fehlerhaften Methylierungen können sowohl erhöhte als auch erniedrigte Genaktivitäten ausgelöst werden, die nicht den Erfordernissen entsprechen. Bei der Zellteilung werden diese Methylierungsmuster weitervererbt. Langfristig treten Veränderungen auf, die in Krankheiten münden können. Beispielsweise weisen manche Tumorzellen abweichende Methylierungsstrukturen auf, die in gesunden Zellen nicht vorkommen. So können durch Methylierung bestimmte Gene blockiert werden, welche wachstumsregulierende Enzyme codieren. Wenn diese Enzyme fehlen, kann es zum ungehemmten Zellwachstum kommen. Das betrifft auch Enzyme, die bei Auftreten von Zellfehlern den geordneten Zelltod (Apoptose) einleiten.

Eine gezielte Beeinflussung der DNA-Methylierung ist heute noch nicht möglich. Allerdings gibt es Untersuchungen zur vollständigen Demethylierung von Tumorzellen, um sie wieder der Kontrolle der wachstumsregulierenden Proteine zu unterwerfen. Laut mehreren klinischen Studien konnte bei Patienten mit akuter myeloischer Leukämie das Tumorwachstum durch Demethylierung eingeschränkt werden. Dieses Verfahren wird auch als epigenetische Therapie bezeichnet. Möglicherweise spielen Methylierungsprozesse auch bei anderen Erkrankungen eine Rolle. Durch Umwelteinflüsse kommt es zur Anpassung des Organismus an veränderte Bedingungen unter Ausbildung biologischer Modifikationen, die auf der Grundlage von Methylierungen der Cytidinreste der DNA beruhen. Der Körper vollzieht also einen Lernprozess, der allerdings auch Fehlregulationen hervorrufen kann.

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