Chenodesoxycholsäure

Qualitätssicherung von Dr. med. Nonnenmacher am 31. Mai 2017
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Chenodesoxycholsäure zählt zu den sogenannten primären Gallensäuren, also Endprodukten des menschlichen Cholesterinhaushalts. Die Säure wird in der Leber aus Cholesterin gebildet und funktioniert als Emulgator, der Fette Lipasen zugänglich macht. Sie kann in Arzneien zur Regulierung des Cholesterinhaushalts sowie dem Abbau von Cholesterin-Gallensteinen zum Einsatz kommen.

Inhaltsverzeichnis

Was ist Chenodesoxycholsäure

Bei Chenodesoxycholsäure handelt es sich neben Cholsäure um die wichtigste primäre Gallensäure des Menschen. Unter dem Begriff der Gallensäure werden verschiedene Endprodukte des menschlichen Cholesterinhaushalts zusammengefasst. Ihnen gemein ist, dass sie der Verdauung und Resorption von Fett dienen und zur Gruppe der Steroide gehören.

In der Chemie wird Chenodesoxycholsäure durch die allgemeine Summenformel der primären Gallensäure beschrieben. Diese lautete C 24 – H 40 – O 4, was einer moralen Masse von in etwa 392,57 g/mol entspricht.

Chenodesoxycholsäure findet sich in Form der typischen Struktur eines Steroides. Dementsprechend setzt sich die Säure aus einem Steroid mit einem Cyclopentanoperhydrophenanthren-Ring sowie einem zusätzlichen aromatischen Ring zusammen. Das Grundgerüst von Chenodesoxycholsäure besteht aus Steran, was wiederum eine Besonderheit sämtlicher Steroide ist.

Bei normaler Raumtemperatur liegt Chenodesoxycholsäure als Feststoff vor. Es wird als weißes, kristallines Pulver beschrieben, das manchmal auch weißgelblich sein kann. Der Schmelzpunkt der Säure wird in der medizinischen Fachliteratur zwischen 165 Grad Celsius und 167 Grad Celsius festgesetzt.

In Arzneimitteln kommt Chenodesoxycholsäure zum Einsatz, um den Cholesterinhaushalt zu regeln oder Cholesteringallensteine zu lösen.

Pharmakologische Wirkung auf Körper & Organe

Die Funktion von Chenodesoxycholsäure besteht darin, die Emulgierung von Fetten im menschlichen Dünndarm sicherzustellen. Unter Emulgierung wird der Prozess verstanden, bei dem zwei nicht mischbare Flüssigkeiten ein zerstreubares System bilden.

Chenodesoxycholsäure sorgt für eine Aufbereitung der Nahrungsfette innerhalb des menschlichen Körpers. Die Säure ermöglicht damit die Zugänglichmachung von Nahrungsfetten.

Die Biosynthese von Chenodesoxycholsäure erfolgt in der Leber, genauer gesagt in den Hepatozyten des Organs. Ausgangsprodukt von Chenodesoxycholsäure ist Cholesterin. Dieses wird durch einen komplexen Prozess synthetisiert. Hierbei wird es in diversen Oxidationen sowie Hydroxylierungen der seitlichen Ketten zunächst in Pregnenolon umgewandelt. Dieses stellt allerdings ein bloßes Zwischenprodukt dar, das erst im Anschluss zu vollständig verwertbarer Chenodesoxycholsäure synthetisiert wird.

Medizinische Anwendung & Verwendung zur Behandlung & Vorbeugung

Innerhalb des menschlichen Körpers ist Chenodesoxycholsäure für die Emulgierung von Nahrungsfetten zuständig. Dieser Prozess findet im Dünndarm statt. Durch die Säure werden die Moleküle des Nahrungsfettes für bestimmte Lipasen zugänglich gemacht. Die Lipasen sind für die enzymatische Aufbereitung der Fette zuständig.

Im Anschluss an die Zugänglichmachung der Fette wird eine große Menge der Gallensäure wieder in den Dickdarm zurückversetzt, also rückresorbiert. Von dort aus erfolgt ein Weitertransport hin zur Leber. Dies geschieht durch den sogenannten enterohepatischen Kreislauf. Hierbei handelt es sich um einen Zirkulationsfluss diverser Substanzen, der sich von der Leber über Gallenblase und Darm zurück zur Leber erstreckt.

Chenodesoxycholsäure kann – ebenso wie andere Gallensäuren wie z. B. Dehydrocholsäure – als Arzneistoff verwendet werden. Sinn und Zweck dieser medizinischen Behandlung ist die Anregung der Gallesekretion. Auch existieren chenodesoxycholsäurehaltige Präparate, die für die Auflösung von Colesteringallensteinen sorgen.

Als Wirkstoff wird die Säure typischerweise in Form von Filmtabletten oder Hartkapseln verabreicht. Die Einnahme erfolgt in jedem Fall oral durch den Patienten. Sie bedarf der vorherigen Verordnung durch den behandelnden Arzt, da sämtliche Präparate der Apotheken- und Verschreibungspflicht unterliegen, also nicht im freien Verkauf erhältlich sind.

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Risiken & Nebenwirkungen

Bei der Einnahme von Chenodesoxycholsäure ist auf das Auftreten von potenziellen Wechselwirkungen zu achten. Präparate, die Chenodesoxycholsäure als Wirkstoff enthalten, dürfen deshalb nicht gleichzeitig mit Aluminium- oder Smektit-haltigen Medikamenten eingenommen werden. Auch während der Einnahme von Colestipol oder Colestyramin sowie anderen Wirkstoffen, die Einfluss auf den Cholesteringehalt haben, sollte Chenodesoxycholsäure nicht eingenommen werden.

In der Regel gelten Arzneistoffe, die Chenodesoxycholsäure enthalten, als gut verträglich. Denkbar ist es jedoch, dass es bei Patienten nach der Einnahme zu weichem Stuhlgang oder Durchfall kommt. Auch Veränderungen der Leberwerte sind denkbar. Die Nebenwirkungen enden in der Regel nach der Behandlung. Sie sind also nicht dauerhaft.

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