Aminopenicilline

Qualitätssicherung von Dr. med. Nonnenmacher am 2. Juni 2017
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Aminopenicilline sind Antibiotika, die zur antimikrobiellen Behandlung eingesetzt werden. Durch die chemische Erweiterung von Penicillin mit einer Aminogruppe am Benzylrest zeigt die Arzneimittelgruppe ein breiteres Wirkspektrum als Penicillin. Aminopenicilline werden als Breitbandantibiotika bei diversen bakteriell bedingten Erkrankungen eingesetzt.

Inhaltsverzeichnis

Was sind Aminopenicilline?

Aminopenicillin gehört zur Gruppe der Beta-Lactam-Antibiotika. Diese ist strukturell durch einen viergliedrigen Lactamring gekennzeichnet, welcher während der Biosynthese entsteht. Aminopenicillin und Penicillin haben die gleiche Grundstruktur. Eine substituierte Aminogruppe am Benzylrest unterscheidet die beiden Antibiotika in ihrer chemischen Struktur.

Zur Herstellung von Aminopenicillin wird eine Aminogruppe an die α-Position des Benzylpenicillins synthetisiert. Die zusätzliche Aminogruppe führt zu einem erweiterten Wirkbereich und macht Aminopenicillin zu einem wirkungsvollen Breitbandantibiotikum.

ß-Lactame (Beta-Lactame) wie Aminopenicillin sind säurefest und können oral appliziert werden. Allerdings ist das Antibiotikum nicht resistent gegenüber ß-Lactamasen. ß-Lactamasen kommen in vielen Bakterien vor und verringern das Wirkspektrum von Aminopenicillin. ß-Lactamase-Hemmer verhindern die Spaltung des Antibiotikums. In Kombination mit Aminopenicillin vergrößern ß-Lactamase-Hemmer das Wirkspektrum des Antibiotikums.

Zu den Aminopenicillinen zählen die Pharmaka Amoxicillin, Ampicillin, Pivampicillin und Bacampicillin. Pivampicillin und Bacampicillin werden nicht mehr verschrieben. Amoxicillin und Ampicillin werden weiter zur Behandlung bakterieller Erkrankungen eingesetzt.

Pharmakologische Wirkung auf Körper & Organe

Aminopenicillin bindet Proteine über den ß-Lactamring. Wie alle ß-Lactam-Antibiotika ist der ß-Lactamring das Wirkzentrum und Aminopenicillin bindet identische Proteinstrukturen wie Penicillin. Zu der als Penicillin-bindende Proteine bezeichneten Gruppe gehört das Protein Transpeptidase. Die Transpeptidase sorgt für die Quervernetzung von Glykopeptiden in einer bakteriellen Zellwand. Werden die Enzyme durch ß-Lactam-Antibiotika inaktiviert, kann die Quervernetzung von Glykopeptiden nicht mehr erfolgen und die bakterielle Zellwand wird instabil. Bei zunehmender Instabilität strömt Wasser in das Bakterium ein, baut ein osmotisches Ungleichgewicht auf und das Bakterium platzt.

ß-Lactam-Antibiotika wie das Aminopenicillin entfalten ihre bakterizide Wirkung bei Bakterien, die proliferieren und eine Zellwand ausbilden. Durch die zusätzliche Aminogruppe am Benzylrest erfassen Aminopenicilline mehr gramnegative Bakterien als Penicilline. Des Weiteren wirken Aminopenicilline vier- bis zehnmal stärker gegen gramnegative Bakterien im Vergleich zu Penicillinen.

Zu den Bakterienspezies, die von Aminopenicillinen erfasst werden, gehören grampositive Bakterien wie Enterokokken, Listerien und Streptococcus faecalis. Salmonellen, Shigellen, Haemophilus influenzae, Escherichia coli, Proteus mirabilis und Helicobacter pylori sind gramnegative Bakterien, die im Wirkspektrum der Aminopenicilline liegen.

Während das Antibiotikum gegen 60 % der Escherichia coli Stämme und gegen die meisten Stämme von Proteus mirabilis wirkt, weisen Haemophilus influenzae Stämme häufig Resistenzen auf. Bakterien, die ß-Lactamase bilden können, sind gegen ß-Lactam-Antibiotika resistent. Das Wirkspektrum von Aminopenicillinen wird erweitert, wenn zusätzlich ein ß-Lactamase-Hemmer wie Tazobactam eingenommen wird.

Medizinische Anwendung & Verwendung zur Behandlung & Vorbeugung

Aminopenicilline sind Breitbandantibiotika und werden in der Praxis zur Anfangsbehandlung bakterieller Infektionen verabreicht. Ein Breitbandantibiotikum wird immer dann zur Anfangsbehandlung verschrieben, wenn der Erreger nicht bekannt ist. Zum exakten und wirkungsvollen Einsatz von Aminopenicillinen ist es notwendig, ein Antibiogramm zu erstellen und den Bakterien-Stamm zu identifizieren.

Aminopenicilline werden hauptsächlich bei Atemwegsinfektionen, Harnwegsinfekten, Sinusitis, Mittelohrentzündung (Otitis media), bakteriell bedingter Endokarditis, Listeriose, Epiglottitis, Osteomyelitis, Meningitis und Weichteilinfektionen eingesetzt.

Die Behandlung einer bakteriell bedingten Endokarditis erfolgt bei einer Infektion mit Enterokokken. Begleitend wird ein Aminoglykosid verabreicht. Aminopenicilline werden bei Harnwegsinfekten nur verschrieben, wenn Proteus mirabilis, Enterokokken oder E. coli die Infektionen auslösen.

Die Bioverfügbarkeit eines Aminopenicillins hängt von seiner chemischen Struktur ab. Das Aminopenicillin Amoxicillin wird bevorzugt oral verabreicht und wird zu 60 bis 80 % enteral resorbiert. Die gute Bioverfügbarkeit hängt mit einer an den Phenolring (in para-Stellung) substituierten Hydroxyl-Gruppe zusammen. Durch die chemische Strukturänderung nutzt Amoxicillin den enteralen Dipeptid-Transporter. Wird hingegen das Aminopenicillin Ampicillin oral verabreicht, beträgt die enterale Resorption nur 30 %. 70 % des Wirkstoffes verbleiben somit im Darmlumen. Das führt zu unerwünschten Nebenwirkungen im gastrointestinalen Bereich. Des Weiteren wird der Plasmaspiegel nur unzureichend erhöht. Ampicillin wird aufgrund der schlechten enteralen Resorption bevorzugt intravenös (i. v.) oder intramuskulär (i. m.) verabreicht.

Aminopenicilline binden in der menschlichen Blutbahn an Albumin und werden renal ausgeschieden. Untersuchungen legen nah, dass ein minimaler Anteil an Aminopenicillinen in der Leber (hepatisch) metabolisiert.

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Risiken & Nebenwirkungen

Gastrointestinale Nebenwirkungen treten häufig nach oraler Einnahme von Aminopenicillinen auf. Neben Durchfall kann es zu einer pseudomembranösen Enterokolitis kommen. Weitere Nebenwirkungen sind Krampfanfälle sowie sensible und motorische Störungen. Diese Nebenwirkungen treten häufig nach hohen Antibiotikadosen infolge neurotoxischer Reaktionen auf und betreffen das Zentrale Nervensystem.

Bei infektiöser Mononukleose (Pfeiffersches Drüsenfieber) oder einer gleichzeitig zur Infektion vorhandenen Leukämie kann es infolge der Aminopenicillin-Behandlung zu makulösen Exanthemen kommen. Eine schwerwiegende Nebenwirkung bei Penicillin-Derivaten wie Aminopenicillinen ist der anaphylaktische Schock.

Kontraindikation besteht bei Niereninsuffizienz, chronisch lymphatischer Leukämie und Penicillin-Allergie.

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