Adenin

Qualitätssicherung von Dr. med. Nonnenmacher am 16. November 2016
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Adenin ist eine heterobicyclische aromatische Verbindung mit einem Purin-Grundgerüst, die als organische Nukleinbase zusammen mit drei anderen Basen eines der Grundbausteine der Erbinformationen in der DNA und der RNA bildet.

Darüber hinaus spielt Adenin in der Form eines Nukleosids oder Nukleotids als NAD, FADH2 oder ATP im Stoffwechsel eine wichtige Rolle, besonders im Energiehaushalt der Zellen, in den Mitochondrien.

Inhaltsverzeichnis

Was ist Adenin?

Adenin mit der chemischen Summenformel C5N5H5 besteht aus einem heterobicyclischen aromatischen Ring (Purin-Grundgerüst) mit einer angegliederten Aminogruppe (NH2). Adenin wird deshalb auch als Aminopurin bezeichnet. Es handelt sich um einen hellgelben Feststoff, der bei 220 Grad Celsius sublimiert, also direkt in den gasförmigen Zustand übergeht und nur schlecht in Wasser löslich ist.

Durch Anlagerung eines Desoxyribose-Zuckermoleküls entsteht aus dem Adenin Desoxyadenosin, eines der 4 Bausteine, aus denen die Doppelhelix DNA aufgebaut ist. Als Komplementärbase dient Desoxythymidin, das aus Thymidin und dem ebenfalls angelagerten Desoxyribose-Molekül entsteht. Im Fall der RNA handelt es sich um einen leicht modifizierten Vorgang. Adenin wird durch Anlagerung eines D-Ribose-Zuckermoleküls zum Adenosin. Das Adenosin nimmt in der RNA die Position des Desoxyadenosins der DNA ein. Als Komplementärbase dient jetzt nicht Thymin, sondern Uracil in Form des Uridins.

Darüber hinaus bildet Adenosin das Grundgerüst der Nukleotide ATP, ADP und AMP, die eine wichtige Funktion im Energiehaushalt der Zellen übernehmen. Adenosin übernimmt auch als Cofaktor in einer Reihe von Enzymen, Hormonen und Neuromodulatoren wie Coenzym A, NADPH und NADH wichtige Aufgaben.

Funktion, Wirkung & Aufgaben

Als Bestandteil eines Stranges der DNA-Doppelhelix bildet Adenosin über zwei Wasserstoffbrücken mit der komplementären Nukleinbase Thymin in Form des Desoxythymidins das Basenpaar Adenin-Thymin (A-T). In der meist einzelsträngigen RNA bekleidet Adenin eine analoge Funktion, allerdings ist bei der Bildung des komplementären Stranges, der mRNA (Messenger RNA), nicht Thymidin die komplementäre Base, sondern Uracil.

Als Bestandteil von DNA und RNA ist Adenin nicht direkt an Stoffwechselprozessen beteiligt, sondern dient lediglich im Verbund mit den übrigen Nukleinbasen der Kodierung von Aminosäuresequenzen für die Synthetisierung der entsprechenden Proteine. Ein Teil des Energiestoffwechsels fast aller Zellen, Atmungskette genannt, besteht im Wesentlichen aus einer Aneinanderreihung von Oxidations- und Reduktionsprozessen, sogenannte Redoxvorgänge. Innerhalb der Atmungskette kommt dem zum Adenosintriphosphat (ATP) phosphorylierten Adenosin eine zentrale Bedeutung zu. ATP gibt eine Phosphorgruppe ab und wird dadurch zum Adensoindiphosphat (ADP) oder zum Adenosinmonophosphat (AMP). Insgesamt handelt es sich um einen exothermen Prozess, der über den Abbau von Kohlenhydraten Energie für den Stoffwechsel und z. B. für Muskelarbeit bereitstellt.

In dieser Funktion ist Adenin bzw. Adenosin direkt an chemischen Umsetzungen beteiligt. Ein wichtiger dynamischer Bestandteil in der Kette der Redoxreaktionen gehört auch die Elektronenübertragung von an Wasserstoff (H) oder anderen Elektronenüberträger gebundenen Elektronen. Adenin und Adenosin sind auch hier funktionaler Bestandteil der Enzyme oder Katalysatoren wie Nicotindiamid (NAD) und anderen, die letztlich die Oxidierung (Verbrennung) von Wasserstoff zu Wasser in viele katalytisch gesteuerte Einzelschritte zerlegen und damit dem Stoffwechsel, ohne Verbrennungsschäden zu verursachen, zur Verfügung stehen.

Bildung, Vorkommen, Eigenschaften & optimale Werte

Adenin besteht gemäß der chemischen Summenformel C5N5H5, also aus den Grundbausteinen Kohlenstoff, Stickstoff und Wasserstoff, die alle in der Natur in reichlichem Maß vorhanden sind. Seltene Spurenelemente oder Mineralien sind nicht vonnöten. Es ist demnach nicht ein Mangel an Grundstoffen für die Synthese zu befürchten, sondern allenfalls ein Problem im körpereigenen Produktionsprozess.

Da die Synthese aufwändig und energieintensiv ist, benutzt der Körper zu etwa 90 % einen anderen Weg, er synthetisiert Adenin auf dem Wege des Recycling. Im Zuge des Purinstoffwechsels wird Adenin als Abbauprodukt aus komplexeren Verbindungen gewonnen. Biochemisch wirksam wird Adenin erst als Nukleosid durch Anlagerung von einem Molekül der Desoxyribose. Adenin verwandelt sich dadurch in Desoxyadenosin. Mit einer weiteren Anlagerung von einem bis drei Phosphatresten wird das Desoxyadenosin zu einem Nukleotid mit den Namen Adenosinmonophosphat (AMP), cyclisches Adenosinmonophosphat (cAMP), Adenosindiphosphat (ADP) oder Adenosintriphosphat (ATP).

Entsprechend der vielfältigen Aufgaben des Adenins und seiner biochemisch aktiven Erscheinungsformen in einem Umfeld, das dynamisch wechselnden Anforderungen entspricht, und freies Adenin im Körperkreislauf nicht vorkommt, kann ein etwaiger Spiegel an Adenin nicht gemessen werden. Es können nur durch Beobachtung und Messung bestimmter Stoffwechselvorgänge mittelbar Rückschlüsse auf einen intakten Purinstoffwechsel gezogen werden.

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Krankheiten & Störungen

Die bekannteste – de facto aber seltene - Stoffwechselstörung, die im Zusammenhang mit der körpereigenen Bildung von Adenin und seiner bioaktiven Formen auftritt, ist das Lesch-Nyhan-Syndrom. Es handelt sich dabei um einen Gendefekt auf dem x-Chromosom. Die Genmutation führt zu einem vollständigen Mangel an Hypoxanthin-Guanin-Phosphoribosyltransferase (HGPRT).

Das Fehlen des HGPRT führt zu einer Störung im Purinstoffwechsel, so dass das normalerweise stattfindende Recycling der Purinbasen Hypoxanthin und Guanin entfällt. Stattdessen ist der Körper gezwungen, Adenin laufend über Neosynthese zu produzieren. Das führt zu einer übermäßigen Menge an Harnsäure und Ausfällung von Harnsäurekristallen, die in den Gelenken Gicht oder die Bildung von Harnsteinen verursachen können. Zusätzlich kommt es bei den Neugeborenen typischerweise zu geistigen Entwicklungsdefiziten und zu verstärkter Autoaggression.

Eine weitere seltene Erbkrankheit ist Morbus Huntington. Hier liegt ein Gendefekt auf Chromosom 4 vor. Normalerweise findet sich dort in einem bestimmten Gen die Basensequenz Cytosin-Adenin-Guanin mit 10 bis 30 Wiederholungen. Falls es sich wegen einer Genmutation um mehr als 36 dieser sogenannten Triplet-Wiederholungen handelt, tritt die Erbkrankheit Chorea Huntington auf. Im Verlauf der Krankheit kommt es zu motorischen Problemen und zu Nervenschädigungen, die nicht heilbar sind.

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